Vào tháng 4 năm 1944, Crenshaw được chỉ định vào Phi đoàn chiến đấu số 369 trong Liên đoàn Chiến đấu số 359 tại Mặt trận Tác chiến Châu Âu. Căn cứ tại Không quân Hoàng gia East Wretham, ông thực hiện các nhiệm vụ trên chiếc North American P-51 Mustang.[2][3]

Ngày 11 tháng 9 năm 1944, trong khi dẫn đầu chuyến bay qua Kölleda, Đức, chuyến bay của Crenshaw đụng độ 100 chiếc Messerschmitt Bf 109. Trong cuộc đụng độ này, Crenshaw đã bắn hạ hai chiếc Bf 109 và trong cùng nhiệm vụ, ông và phi công yểm trợ đã oanh tạc một sân bay của quân địch và Crenshaw đã phá hủy một máy bay địch trên mặt đất. Vào ngày 18 tháng 9, trong một nhiệm vụ trên bầu trời Düsseldorf, Đức, ông bắn hạ một chiếc Bf 109 đang tấn công phi công yểm trợ của mình, nâng tổng số chiến công của Crenshaw lên ba.[4][5]

Ngày 21 tháng 11, trong chuyến hộ tống máy bay ném bom qua Merseburg, Đức, chuyến bay của Crenshaw đụng độ đội hình lớn của chiếc Focke-Wulf Fw 190 đang cố gắng tấn công máy bay ném bom. Trong trận không chiến, Crenshaw và phi công yểm trợ bị tách khỏi phi đội sau khi bay về hướng sương mù. Trong trận không chiến, ông và phi công yểm trợ đã một mình tấn công nhóm Fw 190 cùng việc Crenshaw bắn hạ 4 chiếc Fw 190 và có thể bắn thêm một chiếc khác. Sau khi ông trở về căn cứ, thì phát hiện ra chỉ có ba trong số sáu khẩu súng trên chiếc P-51 hoạt động trong nhiệm vụ. Vì sự dũng cảm của mình trong nhiệm vụ, Crenshaw được trao Huân chương Thập tự Phục vụ Xuất sắc.[6][7][2]

Trong Thế chiến II, Crenshaw được công nhận đã bắn hạ bảy máy bay quân địch trong trận không chiến, một chiếc có thể và ba chiếc bị phá hủy trên mặt đất khi oanh tạc các sân bay của quân địch. Khi phục vụ trong Liên đoàn Chiến đấu số 359, ông điều khiển chiếc P-51 mang tên "Louisiana Heatwave".[8]